Предпринимательство. 2,5-0 годы д. Я. б.

Два обстоятельства облегчили ему ожидание. Первым была его старая флотилия космических кораблей на Нар Шаддаа. Калриссиан включился в пиратский бизнес и нанял нескольких новых менеджеров. Вторым оказалась Дрея Рентал, королева пиратов. Хотя у него были веские основания злиться на пиратку, Калриссиан понял, что они с Рентал во многом одинаково смотрят на жизнь. Вопреки всем разногласиям пару связали романтические отношения - по крайней мере, на несколько недель.

Однако соревнование по сабакку в Облачном городе не принесло Калриссиану ничего, кроме разочарования. Дойдя до последнего тура, он обнаружил, что ему предстоит сразиться со старым другом - Ханом Соло - честным игроком в сабакк, но далеко не мастером этой игры. Тем не менее, когда разыгрывались последние ставки, Соло выиграл весьма солидную сумму и получил в собственность «Тысячелетний Сокол».

Когда матч закончился, Калриссиан снова оказался нищим, и ему пришлось, наступив на собственную гордость, попросить у Соло в долг 1,5 тысячи. В течение следующего года он, играя с лучшими мошенниками Галактики, превратил эту скромную сумму в сотни тысяч кредитов. Кроме того, Калриссиан мастерски провел несколько жульнических операций против Империи, в том числе и мошенничество на Песменбен IV, похожее по своему сценарию на историю с берубиумовым рудником, который разорил его самого.

Вторая встреча Калриссиана с Бобой Феттом произошла на борту роскошного лайнера, где Фетт оказался для того, чтобы взять в плен командира Альянса Повстанцев Брию Тарен. Он взял на корабль Калриссиана, чтобы воспользоваться им как заложником, но, к счастью, случайная атака звездных пиратов Дреи Рентал спасла жизнь обоим жертвам наемника. Рентал выложила крупную сумму за свободу Калриссиана и Тарен.

В конце концов Брия Тарен объединилась с хаттским кланом Десилиджик и они вместе напали на планету Илезия, производившую специи. В нападении участвовал и Лэндо Калриссиан, который сражался бок о бок с Ханом Соло. Но когда объединенные силы повстанцев и контрабандистов подавили сопротивление, Брия Тарен обманула своих союзников. Восставшие увезли с собой все специи, оставив контрабандистов ни с чем.

Как и многие другие, Лэндо Калриссиан обвинил Соло в обмане. Когда Соло пришел к Калриссиану, чтобы попросить денег в долг - ему нужно было рассчитаться с хаттом по имени Джабба, - Лэндо прижал его к стене и сказал, что их дружба осталась в прошлом.